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廣東億隆實(shí)業(yè)有限公司

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非離子表面活性劑

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廣東

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安徽雪郎DL-蘋果酸 http://www.gdyilongsy.com/teamview_4729518.html

DL-蘋果酸

DL-蘋果酸是D-蘋果酸和L-蘋果酸的混合物。蘋果酸又名:2-羥基丁二酸,由于分子中有一個(gè)不對稱碳原子,有兩種立體異構(gòu)體。即左旋體(L-蘋果酸)和右旋體(D-蘋果酸)。大自然中,蘋果酸以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和DL-蘋果酸。

中文名                DL-蘋果酸               英文名        DL-Malic acid       別    稱              DL-羥基丁二酸
化學(xué)式                C4H6O5                  分子量       134.09                   CAS登錄號       617-48-1;6915-15-7
EINECS登錄號  210-514-9               熔    點(diǎn)        130-132℃            水溶性              558 g/L (20℃)
閃    點(diǎn)                 203℃

基本信息

中文名稱DL-蘋果酸
英文名稱DL-Malic acid
中文別名DL-羥基丁二酸
英文別名DL-Hydroxysuccinic acid; Malicacidpfelsure
CAS號617-48-1;6915-15-7
EINECS號210-514-9
分子式C4H6O5
分子量134.09
InChIInChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
熔點(diǎn)130-132℃
密度產(chǎn)品用途:
閃點(diǎn)203℃
水融性558 g/L (20℃)
用途食品工業(yè)用作酸味劑、色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑等,也用于制藥
安全術(shù)語S26:;S37/39:;
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語R22:;R34:;R42/43:;
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi:Irritant;
上游順丁烯二酸
[1]  相關(guān)類別: Food & Flavor Additives;Aliphatics;Chiral Reagents;Isotope Labelled Compounds;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;中藥對照品;其他有機(jī)酸類;NULL;植物提取物;對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;酸度調(diào)節(jié)劑類;Food additive;醫(yī)藥原料
Mol文件: 6915-15-7.mol

性狀

蘋果酸在正常情況下穩(wěn)定,濕度高時(shí)有吸濕性。三斜晶系白色晶體。熔點(diǎn) 130℃;相對密度 1.601;溶解性 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他許多極性溶劑。

生產(chǎn)方法

主要有以下八種方法:
DL-蘋果酸的化學(xué)合成法 將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水,于不銹鋼高壓釜中,185℃±3℃和1.0MPa下攪拌反應(yīng)6~8h,在反應(yīng)過程中,當(dāng)溫度 120℃時(shí),順丁烯二酸與水作用生成蘋果酸;而當(dāng)溫度 130℃時(shí),順丁烯二酸本身也異構(gòu)化為反丁烯二酸。而在反應(yīng)條件下,蘋果酸又與反丁烯二酸存在著一種平衡,因此當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后,順丁烯二酸與蘋果酸的比例為1:17。若在反應(yīng)初期,按比例加入反丁烯二酸,則收率可由63%上升到90%以上。反應(yīng)物冷卻至100℃以下后,壓入蒸餾釜于60℃下減壓濃縮,再經(jīng)冷卻、結(jié)晶、離心分離、干燥而得成品。
將苯催化氧化,得到馬來酸和富馬酸,然后在高溫和加壓下進(jìn)行水合反應(yīng)。反應(yīng)生成物主要是蘋果酸和少量反丁烯二酸,過濾分離出反丁烯二酸晶體,母液濃縮,離心分離固體,得粗蘋果酸,再經(jīng)精制結(jié)晶得成品。也可以利用發(fā)酵法或萃取法制得。
將反丁烯二酸或順丁烯二酸經(jīng)高溫高壓催化加水,可制得DL-蘋果酸。
萃取法 將未成熟的蘋果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成鈣鹽沉淀,然后再經(jīng)處理生成游離蘋果酸。此法目前已不采用。
發(fā)酵法 從反丁烯二酸利用生物酶發(fā)酵生產(chǎn)左旋蘋果酸。
DL-蘋果酸的合成 以順丁烯二酸或反丁烯二酸在高溫、加壓下水合制取。用陰、陽離子交換樹脂提純。
L- 蘋果酸的合成 利用短桿菌氨基因細(xì)胞由反丁烯二酸制取。
煙草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

微生物發(fā)酵制備蘋果酸工藝

蘋果酸發(fā)酵工藝有兩種: 即一步發(fā)酵法與兩步發(fā)酵法。
一步發(fā)酵法
菌種有黃曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在內(nèi)的多種糖為底物產(chǎn)生L-蘋果酸。
兩步發(fā)酵法
由華根霉或少根根霉將葡萄糖生物合成富馬酸,再由膜醭畢赤酵母、普通變形菌、芽孢桿菌或擲孢酵母等將富馬酸轉(zhuǎn)化為L-蘋果酸。 一步發(fā)酵法較多地采用黃曲霉,它能利用葡萄糖、麥芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多種糖質(zhì)原料產(chǎn)生L-蘋果酸。但培養(yǎng)基較復(fù)雜,發(fā)酵過程常有富馬酸等其他有機(jī)酸產(chǎn)生,給分離提純帶來困難,難于得到高純度的晶體,再加上產(chǎn)酸低,對糖轉(zhuǎn)化率低 (30%~40%),周期長(最少也需5天),故至今在國內(nèi)外均未實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
兩步發(fā)酵法的第一步,先用根霉將糖類發(fā)酵生成富馬酸,即富馬酸發(fā)酵,這里的糖較多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉經(jīng)雙酶水解而得。
第二步是在前面所產(chǎn)的富馬酸中接入酵母菌或細(xì)菌進(jìn)行發(fā)酵,將富馬酸轉(zhuǎn)化為L-蘋果酸,即轉(zhuǎn)化發(fā)酵。采用這種方法,蘋果酸對糖轉(zhuǎn)化率最高可達(dá)60%以上,但是畢竟發(fā)酵周期太長,前后加起來要8~9天。雖然兩步法與一步法一樣,國內(nèi)外學(xué)者正在不斷地探索,取得了一些有價(jià)值的進(jìn)展,但至今仍然未見工業(yè)化生產(chǎn)的報(bào)道。 無論是一步法還是兩步法發(fā)酵,如以淀粉為原料,在使用前都需進(jìn)行水解處理,使之成為葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是雙酶水解法。
目前,國內(nèi)外L-蘋果酸工業(yè)化生產(chǎn)的方法,都是固定化細(xì)胞轉(zhuǎn)化法。該方法是首先大量培養(yǎng)富馬酸酶活力高的菌體,收集菌體后用卡拉膠等適當(dāng)?shù)妮d體進(jìn)行固定,然后裝入柱式反應(yīng)器,以富馬酸鈉鹽為底物,流經(jīng)反應(yīng)器,由固定化細(xì)胞中的富馬酸酶的催化作用,很容易將富馬酸轉(zhuǎn)化為L-蘋果酸,且?guī)缀鯚o副產(chǎn)物,轉(zhuǎn)化率高達(dá)95%以上。此法與上述兩種方法相比,簡單、 經(jīng)濟(jì)、高效,于是成了工業(yè)化生產(chǎn)的首先方法。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼 22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
安全說明 26-39-37/39-36-36/39
WGK Germany 1
RTECS號 ON7175000
海關(guān)編碼 29181980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 6915-15-7(Hazardous Substances Data)

上下游產(chǎn)品信息

上游原料 馬來酸
下游產(chǎn)品 香豆酸

用途

食品工業(yè)用作酸味劑、色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩(wěn)定劑等,也用于制藥。通常認(rèn)為L -蘋果酸具有重要的生理功能,但是D L-蘋果酸中一半的D 型在生理上無效。
化工行業(yè)可用作除垢劑、熒光增白劑的合成原料之一。添加到蟲膠清漆或其它清漆中,可防止漆面結(jié)皮,用該種酸生產(chǎn)的聚脂樹脂和醇酸樹脂是有特殊用途的塑料。

質(zhì)量指標(biāo)

按日本食品添加劑標(biāo)準(zhǔn),蘋果酸應(yīng)符合下列質(zhì)量指標(biāo):含量≥99.0%(質(zhì)量),溶狀、水溶液澄清,熔點(diǎn)127~130℃,重金屬≤0.002%(質(zhì)量),氯化物≤0.0035%(質(zhì)量),鐵≤0.004%(質(zhì)量),灼燒殘留物≤o.05%(質(zhì)量)。
按美國食用化學(xué)品法典(1983)規(guī)定,蘋果酸應(yīng)符合下列質(zhì)量指標(biāo):含量≥99.5%(質(zhì)量)。熔點(diǎn)130~132℃,灰分≤0.1%(質(zhì)量),重金屬(以Pb計(jì))≤0.002%(質(zhì)量),砷(以As計(jì))≤0.0003%(質(zhì)量),鉛≤0.001%(質(zhì)量),富馬酸≤0.5%(質(zhì)量),順丁烯二酸≤0.05%(質(zhì)量),水不溶≤o.1‰(質(zhì)量)。

鑒別

(1) 取本品約0.5g,加水10ml使溶解,用氨水調(diào)pH值至中性,加1%對氨基苯磺酸溶液1ml,在沸水浴中加熱5分鐘,加20%亞硝酸鈉溶液5ml,置水浴中加熱3分鐘,加4%氫氧化鈉溶液5ml,溶液應(yīng)立即呈紅色。
(2)本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與DL-蘋果酸對照品的圖譜一致(中國藥典2005年版二部附錄Ⅳ C)。

安全術(shù)語

S26
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

R22
吞食有害。
R34
引起灼傷。
R42/43
吸入及皮膚接觸可能致敏。

貯運(yùn)

用內(nèi)襯雙層食品級的聚乙烯塑料袋的紙板圓桶包裝,有易吸濕、氧化的性能,運(yùn)輸時(shí)應(yīng)遮蓬,不得與有毒、異味、有色粉末混放,貯存于陰涼、干燥的庫房中,避免日曬。

編號系統(tǒng)

CAS號:6915-15-7
MDL號:MFCD00064212
EINECS號:210-514-9
RTECS號:ON7175000
BRN號:1723539
PubChem號:24854408

物性數(shù)據(jù)

性狀:無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,無臭或稍有特異臭氣,有特殊愉快的酸味。
密度(g/mL,25/4℃):1.609
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):1.061
熔點(diǎn)(oC):130-132
沸點(diǎn)(oC,常壓):306.4
沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):不可用
折射率:不可用
閃點(diǎn)(oC):203
比旋光度(o):不可用
自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不可用
蒸氣壓(kPa,25oC):不可用
飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不可用
燃燒熱(KJ/mol):不可用
臨界溫度(oC):不可用
臨界壓力(KPa):不可用
油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:不可用
爆炸上限(%,V/V):不可用
爆炸下限(%,V/V):不可用
溶解性:易溶于水和乙醇,難溶于乙醚和苯。易潮解,1%的水溶液pH值為2.34。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗經(jīng)口);5000mg/Kg(兔經(jīng)口);3200mg/kg(大白鼠經(jīng)口)。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

其它有害作用:該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

摩爾折射率:25.20
摩爾體積(cm3/mol):81.6
等張比容(90.2K):248.9
表面張力(dyne/cm):86.2
極化率(10-24cm3):9.99

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數(shù)量:3
氫鍵受體數(shù)量:5
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
互變異構(gòu)體數(shù)量:無
拓?fù)浞肿訕O性表面積94.8
重原子數(shù)量:9
表面電荷:0
復(fù)雜度:129
同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

有旋光性。蘋果酸能進(jìn)行許多二元酸、 一元醇和羥基羧酸的特征性反應(yīng), 生成酯、 酰胺和酰氯。
安全無毒。
存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。
天然存在于不成熟的蘋果、山楂、葡萄汁中。

安全說明

【食入】
  就醫(yī)。如果個(gè)人是昏昏欲睡或無意識的,不給吃任何東西,將誤食者的頭側(cè)放下來。聯(lián)系醫(yī)生,醫(yī)療設(shè)施,或中毒控制中心的意見是否要催吐。如果可能的話,不要留下誤食者一個(gè)人。
  【吸入】
  如果出現(xiàn)癥狀,盡可能使得患者接觸到新鮮的空氣。如果癥狀持續(xù),應(yīng)尋求醫(yī)療救護(hù)。如果出現(xiàn)呼吸困難,輸氧。保持溫暖和安靜的,立即就醫(yī)。
  【皮膚】
  脫去污染的衣著,用大量的水清洗接觸部位。如果刺激或疼痛仍然存在,醫(yī)生應(yīng)檢查該地區(qū)。
  【眼睛】
  如果出現(xiàn)癥狀,立即使得患者接觸到新鮮的空氣。與水輕輕沖洗眼睛至少15分鐘,而眼皮,立即就醫(yī)。
  【個(gè)人防護(hù)】
  化學(xué)護(hù)目鏡符合OSHA規(guī)定的建議,但是,OSHA法規(guī)也允許其他類型的安全眼鏡。Whre防化學(xué)品手套。為了防止反復(fù)或長期與皮膚接觸,戴防滲透的衣服和靴子。
  【暴露的影響】
  有報(bào)道神經(jīng)心理功能異常。
  【滅火】
  在壓力需佩戴自給式呼吸器設(shè)備,MSHA / NIOSH(或同等學(xué)歷),和全身防護(hù)服。在發(fā)生火災(zāi)時(shí),刺激性和劇毒氣體,可能會(huì)產(chǎn)生由熱分解或燃燒。使用最合適的滅火劑。
  【小泄漏/泄露】
  清理人員應(yīng)穿防護(hù)服和呼吸器。避免排放到排水溝,下水道和河道。

安全術(shù)語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
  戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語

R22Harmful if swallowed.
  吞食有害。
R34Causes burns.
  引起灼傷。
R42/43May cause sensitization by inhalation and skin contact.
  吸入及皮膚接觸可能致敏。

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